cas:142-71-2
規格:500g/瓶
級別:分析純
【物化性質】
密度:1.882
熔點:115℃
沸點:240 oC
蒸氣密度:6.9 (vs air)
溶解性:72 G/L (20 oC)
【化學性質】
1.常溫常壓下穩定。
2.禁配物:氧化劑、堿。
3.具有吸濕性,應在干燥處存放。對皮膚、眼睛和呼吸系統有刺激性。
【產品用途】
1.分析試劑,有機合成催化劑,殺蟲劑、殺菌劑、印染固色劑,制備巴黎綠的中間體。用作色層分析試劑。
2.醋酸銅可以作為碳負離子、自由基和烴類化合物的氧化劑,可以實現電負性底物的氧化偶聯反應和Si-C、Bi-C、Pb-C和Sb-C鍵的溶劑裂解反應。還能用于烯烴與重氮酯的環丙化反應。醋酸銅也可作為路易斯酸參與反應。
醋酸銅對碳負離子具有氧化活性,在吡啶存在下能夠實現端炔的氧化偶聯反應得到二炔化合物。
采用三氟甲基磺酸銅作氧化劑,可以實現α-磺?;囂缄庪x子的自身偶聯反應,但是采用醋酸銅作氧化劑,則可以將其氧化為α,β-不飽和砜化合物。其它碳陰離子也能在醋酸銅作用下發生偶聯反應,如β-內酰胺的合成。
醋酸銅還能氧化烴類底物的C-H鍵。如苯酚的鄰位羥基化反應可以被醋酸銅在氧氣和嗎啉存在下催化實現。當隔絕氧氣時,定量醋酸銅在醋酸存在下則可以實現苯酚的鄰位乙酸化反應。
過氧酯在醋酸銅催化下可以作用于丙烯化合物發生烯丙基氫被酰氧基取代的反應。反應很可能是先形成了烯丙基自由基,然后與Cu(II)快速反應得到Cu(III)中間體,進而經歷周環過渡態得到最終酰氧基取代烯烴。
在催化量的醋酸鈀和過量醋酸銅共同作用下也能實現烯丙基氧化反應,如N-Boc-烯丙基胺分子內環化反應。
醋酸銅還能實現碳-金屬鍵的氧化反應。在甲醇和氧氣氛圍下,催化量的醋酸銅可以促進乙烯基Si-C鍵的斷裂得到乙烯基醚化合物,反應具有高度的立體選擇性,完全得到反式烯醇醚。在水存在下也能得到相應的醛。
與自由基引發劑聯合使用,醋酸銅還能參與自由基的氧化反應。如β-羰基酯在Mn(OAc)3氧化下得到自由基,然后經歷分子內環化得到烷基自由基,進而在醋酸銅作用下被氧化為相應的烯烴。
醋酸銅還能作為鈀試劑催化反應的氧化劑,將還原后的鈀試劑重新氧化為Pd(II),進而重新進入催化循環。此外,醋酸銅與手性亞胺配體結合能誘導烯烴與重氮乙酸酯的不對稱環丙化反應。
醋酸銅能與含氮化合物有效配位,因而能夠作為路易斯酸參與含氮化合物的反應。如催化量的醋酸銅在氧氣存在下可實現酰肼到羧酸的轉換。
醋酸銅在氧氣存在下還能催化苯乙炔與二甲基胺的偶聯反應,得到N,N-二甲基-2-苯基乙炔胺化合物。該反應中氧氣是一個關鍵因素,在沒有氧氣存在下,1,4-二苯基丁炔是唯一的偶聯產物。
【儲運條件】
常溫干燥密封保存。
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